Wann werden eine oder mehrere Dateien verschickt? 

Das Versenden der Dateien geschieht mit der Buchungsbestätigung. Das heißt sofort mit der ersten Mail, in welcher auch der Bestätigungslink für die Buchung übermittelt wird. 

Wo richte ich diese Dateien ein?

Möglichkeit 1

Es kann global passieren im TypoScript. Dafür gibt es das Setting plugin.tx_news.settings.dated_news.filesForMailToApplyer
Hier muss der der absolute Pfad der Dokumente kommasepariert angegeben werden. Das funktioniert immer. Zum Beispiel:

plugin.tx_news.settings.dated_news.filesForMailToApplyer = fileadmin/user_upload/aaa.pdf, fileadmin/user_upload/bbb.pdf

Möglichkeit zwei

Im Buchungsplugin können ebenfalls mehrere Dateien hinzugefügt werden. Das funktioniert allerdings nicht unter manchen TYPO3 Versionen nicht, wenn das Plugin innerhalb eines gridelements eingesetzt wurde. Ist jedoch insofern besser, da es redaktionell pflegbar ist. Hier, in TYPO3 8.7 mit Gridelements 8 läuft es einwandfrei.

Ein kleiner Hint: In den locallang Dateien gibt es den Translation Key tx_datednews_domain_model_application.terms_accept. Dieser wird im Buchungsformular an einer Checkbox ausgegeben, mit welcher der Kunde bestätigt dass er dies und das gelkesen und verstanden hat. Hier kann und sollte man auch Wiederrufsbelehrung und AgBs anhängen. Als Datei oder direkt auf einer eigenen Unterseite verlinkt.